Rien ne prédestinait Rumplestiltskin, modeste tisserand, à devenir un jour le Dark One, un mage puissant, autant craint que respecté bien au delà de sa contrée.

Après s'être volontairement brisé une jambe pour pouvoir échapper à la guerre, Rumple se fait coller une étiquette de lâche lorsqu'il rentre au village afin de retrouver Milah, son épouse enceinte. A la naissance de leur fils Baelfire, le tisserand et la jeune femme commencent à prendre leurs distances. Cette dernière lui reproche sa désertion, mettant en évidence la honte qui plane au dessus de leur famille, et lui fait part de son désir de quitter le village, pour repartir à zéro. Quelques années plus tard, elle s'enfuit sur le bateau de Killian Jones, abandonnant Rumple à son triste sort. Même si le tisserand encaisse mal le choc, il décide de reporter tout son amour sur Baelfire ; son fils est la personne qui compte le plus pour lui, et tant qu'ils resteront ensemble, rien ne sera capable d'ébranler Rumple, pas même la trahison de sa femme.

Ce n'est que lorsque Baelfire atteint l'âge de quatorze ans que le bonheur précaire de Rumple semble sur le point de s'effondrer  : comme tous les adolescents de son âge, il sera enrôlé dans l'armée du duc pour combattre les Ogres. Le tisserand, qui refuse d'envoyer son fils vers une mort certaine, fait la connaissance d'un vieil homme qui lui révèle un drôle de secret : le duc ne devrait sa puissance qu'à une dague, dissimulée dans son château, qui aurait le pouvoir de contrôler le Dark One. La voler au Duc permettrait à l’auteur des faits de soumettre le mage noir pour son propre compte ; poignarder le Dark One avec ce fameux objet permettrait à l'assassin de récupérer son immense pouvoir. Malgré sa peur, Rumple décide de se rendre au château pour subtiliser la dague au duc. Il sait que c'est le seul moyen de sauver Baelfire de son destin, déjà tout tracé. Chose faite, le tisserand invoque alors le mage noir. Ce dernier le traite de lâche et pousse Rumple dans ses derniers retranchements. Il finit par poignarder le Dark One - qui s'avérera n'être nul autre que le vieil homme rencontré la veille - et ce geste scellera la destiné du tisserand à tout jamais.
Rumplestilskin devient dès lors le nouveau ténébreux, et même s'il parvient à empêcher le départ de son fils pour la guerre, cet acte ne fera que l'éloigner, lentement mais surement, de Baelfire.

Quelques mois plus tard, l'adolescent décide de nouer un pacte avec la fée bleue pour partir vers un univers dépourvu de magie. Si au départ, il espère que son père le suivra, ce dernier préfère conserver ses pouvoirs au détriment de son fils qu'il laisse s'en aller. Rumple le regrette presque instantanément et se fait la promesse de retrouver la trace de Bealfire, quelque soit le prix à payer. Accablé par la solitude, il passe la majeure partie de son existence enfermé dans sa forteresse, à collectionner des objets appartenant à ceux qui ont le malheur de croiser sa route. Redouté dans tous les royaumes, il s'est forgé une réputation d'être abject et cruel qui a complètement effacé celle de lâche qui lui collait autrefois à la peau. Au grès de ses errances, il croise la route d'un certaine Cora ; après une brève idylle, la meunière finit par le trahir, lui préférant le roi Henry, avec lequel elle donnera naissance à Regina (qui, bien des années plus tard, deviendra l'élève et la rivale de Rumplestiltskin).

Mais la passion qu'il a nourrie à l'égard de Cora, et même de Milah, sa défunte épouse - tuée de ses propres mains - n'est en rien comparable à celle qu'il a éprouvée pour Belle. Au départ, la jolie princesse l'a suivi dans son château pour lui servir d'esclave. Elle est la préposée aux tâches ménagères et à l'entretien de l'immense bâtisse. Rumplestiltskin, aussi connu pour sceller de nombreux marchés avec autrui, propose au père de Belle de protéger sa contrée, en échange de la jeune fille. Si Belle accepte de devenir la captive de cette horrible bête - contre l'avis des siens - c'est avant tout pour permettre au royaume d'éviter une énième guerre avec les Ogres.
Les premiers temps, Rumple et sa prisonnière gardent leurs distances, mais au fil des semaines et de leurs conversations, ils se mettent à nouer une certaine complicité. Ils se confient l'un à l'autre et le ténébreux se surprend à s'attacher à la princesse. Il faut dire que depuis le départ de Baelfire, il se sent abominablement seul ; aussi, il chérit la compagnie de Belle au point d'éliminer Gaston, le fiancé de cette dernière.

Un jour, afin de la tester, il lui propose de se rendre en ville pour lui rapporter du bois. En la voyant franchir les grilles du manoir, Rumple se persuade qu'elle ne reviendra jamais. Mais, à sa grande surprise, la jeune femme est de retour, quelques heures plus tard. La mage noir peine à dissimuler son euphorie. Mais ce sentiment est rapidement balayé par la colère qui l'habite lorsque Belle a le malheur de poser ses lèvres sur les siennes. Sentant ses pouvoirs le quitter et ses faiblesses reprendre le dessus, avec ce véritable baiser d'amour, Rumple accuse Belle de comploter avec Regina, et il l'enferme dans un cachot. Il la libére quelques jours plus tard et lors de leur confrontation, la princesse lui intime que ce baiser était tout ce qu'il y avait de plus sincère, avant de quitter le manoir du mage noir, non sans lui promettre un destin dénué d'amour et d’intérêt. Lorsque Regina lui apprend que Belle est morte, Rumple est dévasté. Le seul souvenir qui lui reste de son ancienne captive est une tasse de thé ébréchée.

Rumpelstiltskin est un homme manipulateur. Tellement manipulateur que c'est lui qui suggère à Regina de lancer une malédiction pour se venger de Blanche-Neige. Il sait que le monde dans lequel les personnages de contes vont être envoyés sera dépourvu de magie ; par conséquent, il espère y retrouver son fils. Mais avant cela, il devra attendre qu'Emma Swan rompe la malédiction.
Dans cette nouvelle vie, il se souvient très précisément de celui qu'il était dans la foret enchantée. Il est le propriétaire de la ville tout entière, et gère une boutique d'antiquités pour passer le temps... qui n'avance pas. Son nom est Mister Gold, en référence à son passé de tisserand, et son pouvoir de changer la paille en or.

Alors qu'Emma s'apprête à rompre la malédiction, Gold s'aperçoit que Belle est toujours vivante, et apprend que Regina l'a enfermée pendant 28 ans. Outre le fait qu'il soit heureux de retrouver son seul et unique amour, il nourrit un sentiment de vengeance à l'égard de la Reine, et se promet de lui régler son compte. Mais il ne doit pas perdre non plus de vue son objectif principal : retrouver son fils. C'est la raison pour laquelle il se charge de ramener la magie à StoryBrooke.